«Как я встретил вашу маму» — комедия про Теда и про то, как он влюбился.
Все неприятности начинаются с того, что лучший друг Теда, Маршалл, вдруг неожиданно сообщает, что он хочет сделать предложение своей давней подруге Лили, воспитательнице детского сада. К тому времени Тед понимает, что ему нужно прилагать больше усилий, если он действительно надеется найти свою настоящую любовь. Помогает ему в этих поисках его друг Барни — убеждённый холостяк, вечно со своим, иногда чересчур, мнением на всё происходящее, со склонностью к костюмам и верным способом знакомиться с девушками. Когда Тед встречает Робин, он решает, что это любовь с первого взгляда, но у судьбы в запасе есть кое-что ещё.
— Как бы тебе это объяснить... Прошлой ночью я ел лучший торт в моей жизни. И теперь, думаешь, я собираюсь отпустить этот торт из своей жизни? Как бы не так, я собираюсь найти пекарню, что сделала этот торт и я получу еще кусок этого торта.
— Ты реально запал на этот торт, да?
— Он преследует меня.