«Как я встретил вашу маму» — комедия про Теда и про то, как он влюбился.
Все неприятности начинаются с того, что лучший друг Теда, Маршалл, вдруг неожиданно сообщает, что он хочет сделать предложение своей давней подруге Лили, воспитательнице детского сада. К тому времени Тед понимает, что ему нужно прилагать больше усилий, если он действительно надеется найти свою настоящую любовь. Помогает ему в этих поисках его друг Барни — убеждённый холостяк, вечно со своим, иногда чересчур, мнением на всё происходящее, со склонностью к костюмам и верным способом знакомиться с девушками. Когда Тед встречает Робин, он решает, что это любовь с первого взгляда, но у судьбы в запасе есть кое-что ещё.
— Мы встречаемся с Лили уже 9 лет!
— О-о... Ваши отношения пошли в 4 класс.
— Барни, это уже третий раз, когда ты пытаешься познакомиться с девушкой, а это оказываюсь я.
— Это один из нескольких рисков действия вслепую. Обычно, эту операцию выполняют два человека, когда Тед сигнализирует, что цель довольно симпатичная.