«Как я встретил вашу маму» — комедия про Теда и про то, как он влюбился.
Все неприятности начинаются с того, что лучший друг Теда, Маршалл, вдруг неожиданно сообщает, что он хочет сделать предложение своей давней подруге Лили, воспитательнице детского сада. К тому времени Тед понимает, что ему нужно прилагать больше усилий, если он действительно надеется найти свою настоящую любовь. Помогает ему в этих поисках его друг Барни — убеждённый холостяк, вечно со своим, иногда чересчур, мнением на всё происходящее, со склонностью к костюмам и верным способом знакомиться с девушками. Когда Тед встречает Робин, он решает, что это любовь с первого взгляда, но у судьбы в запасе есть кое-что ещё.
Мы всегда ждем знаков от Вселенной, но, на самом деле, видим лишь то, что хотим видеть и тогда, когда действительно к этому готовы.
— Пять лет назад ты бы даже не подумала пожертвовать карьерой ради любви. Ну, а сегодня ты это сделала.
— Наверно, я стала глупее.
— Нет, ты стала храбрее.