«Как я встретил вашу маму» — комедия про Теда и про то, как он влюбился.
Все неприятности начинаются с того, что лучший друг Теда, Маршалл, вдруг неожиданно сообщает, что он хочет сделать предложение своей давней подруге Лили, воспитательнице детского сада. К тому времени Тед понимает, что ему нужно прилагать больше усилий, если он действительно надеется найти свою настоящую любовь. Помогает ему в этих поисках его друг Барни — убеждённый холостяк, вечно со своим, иногда чересчур, мнением на всё происходящее, со склонностью к костюмам и верным способом знакомиться с девушками. Когда Тед встречает Робин, он решает, что это любовь с первого взгляда, но у судьбы в запасе есть кое-что ещё.
— И, знаешь, меня больше не волнуют никакие темные лошадки, будь то дядя Бик, тетя Шелли или броненосец. Даже если кто-то из эти млекопитающих взбесится, наша свадьба все равно будет легендарной.
— Без «подожди-подожди»?
— У меня есть ты, мне больше не нужно ждать.
— Хочешь печеньку?
— Да.
— Ты взяла печеньку у незнакомки в поезде? А ты очень доверчивая. Там могли быть наркотики или яд.
— Но их там нет, не так ли?
— Понятия не имею, я нашла их под моим сиденьем.