Автор около двухсот авторских и эстрадных песен, один из наиболее ярких представителей жанра авторской песни в 1960-е—1980-е годы. Участник Великой Отечественной войны. Гвардии красноармеец (1944). В 1937 году отец Окуджавы был арестован в связи с троцкистским делом на Уралвагонстрое. 4 августа 1937 года Ш. С. Окуджава был расстрелян. Два брата отца также были расстреляны как сторонники Троцкого. Мать Окуджавы была арестована в Москве в 1938 году и сослана в Карлаг, откуда вернулась в 1947 году. Сестра отца Ольга Окуджава (супруга поэта Галактиона Табидзе) была расстреляна под Орлом в 1941 году. В 1956 году, после реабилитации обоих родителей и XX съезда КПСС, Окуджава вступил в партию.