Сын режиссёра Стивена Джилленхола и сценаристки Наоми Фонер, младший брат актрисы Мэгги Джилленхол. Начал сниматься в 11 лет. Впервые в главной роли он появился в фильме «Октябрьское небо» (1999), а также сыграл главного героя в фильме «Донни Дарко». В блокбастере «Послезавтра» он играл студента, попавшего в глобальный катаклизм. Следующей его большой ролью стал морской пехотинец в фильме «Морпехи» (2005). В том же году он исполнил роль бисексуального ковбоя в высоко оценённом кинокритиками фильме «Горбатая гора».