Преподобный Симеон (в миру Василий Иванович Желнин) родился 1 марта 1869 года в деревне Яковлевской Островского уезда Псковской губернии в крестьянской семье от родителей Иоанна и Наталии. Вскоре он был крещен в погосте Вехново и во Святом Крещении назван Василием. В 1900 году послушник Василий был пострижен в монахи с именем Вассиан, а в 1901 году рукоположен во иеродиакона и получил отдельную келлию для жительства. В 1903 году отец Вассиан был посвящен в сан иеромонаха и вскоре назначен в Снетогорский монастырь во Псков экономом для восстановления монастырского хозяйства, а через 4 года вернулся в Печоры. Вскоре его вновь направляют из обители для укрепления монастырского хозяйства, на сей раз в имение Мустищево в 25 километрах от монастыря в сторону Латвии. Началась революция, и настоятель обители епископ Иоанн (Булин) хотел поставить опытного подвижника отца Вассиана наместником монастыря. Но тот по смирению своему, видя, что это послушание ему не под силу, стал отказываться и просил постричь его в схиму, так как чувствовал «внутренне внушение принять схиму». Так 3 февраля 1927 года он был пострижен с именем Симеон и назначен духовником братии и паломников Псково-Печерского монастыря. Настоятель обители привел его в убогую, сырую, темную келлию, по сути дела, пещеру, ископанную в горе рядом с Успенским храмом, и сказал: «Вот тебе келлия, здесь и умрешь». Так и вышло потом. Таким образом начался молитвенный и старческий подвиг иеросхимонаха Симеона, продолжавшийся 33 года. Теперь главным содержанием жизни будущего старца стала молитва. Он положил себе за правило ежедневно молиться за ранней литургией в пещерном Успенском храме и там у жертвенника Господня усердно поминал всех своих духовных чад. По ночам исполнял келейное правило схимника, а днем принимал братию и многочисленных паломников в своей келлии. За великую любовь старца Симеона к Богу и людям и за великое смирение его открылись в нем редкие дарования Божии: дар врачевания душ, прозорливости и исцеления душевных и телесных недугов. Об этом сохранились многие письменные свидетельства людей, получивших чудесные исцеления по молитвам старца.