«Как я встретил вашу маму» — комедия про Теда и про то, как он влюбился.
Все неприятности начинаются с того, что лучший друг Теда, Маршалл, вдруг неожиданно сообщает, что он хочет сделать предложение своей давней подруге Лили, воспитательнице детского сада. К тому времени Тед понимает, что ему нужно прилагать больше усилий, если он действительно надеется найти свою настоящую любовь. Помогает ему в этих поисках его друг Барни — убеждённый холостяк, вечно со своим, иногда чересчур, мнением на всё происходящее, со склонностью к костюмам и верным способом знакомиться с девушками. Когда Тед встречает Робин, он решает, что это любовь с первого взгляда, но у судьбы в запасе есть кое-что ещё.
Хочешь порвать с девушкой? Шесть слов: ты выглядишь толстой в этих джинсах. И все, ты свободен.
— Это не приключение — это большая ошибка!
— Ладно, это ошибка, но существует множество вещей в твоей жизни, когда ты знаешь, что это ошибка, но на самом деле ты не знаешь, что это ошибка, потому что единственный способ, чтобы узнать, что это ошибка — это сделать эту ошибку. А затем оглядываясь назад сказать: «А-а, да, это была ошибка». Поэтому на самом деле самой большой ошибкой будет не сделать эту ошибку, потому что ты будешь всю жизнь мучиться, было ли это ошибкой или нет. Имеет ли это смысл, если я всю жизнь прожила безошибочно?
— Я ничего не понял, потому что ты слишком много раз сказала слово «ошибка».
Быть вместе — это тяжело. Соглашаться, чем-то жертвовать — это всё очень тяжело, но если ты с правильным человеком, то это просто... Смотря на эту девушку, я знаю, что она все то, что ты хочешь от жизни, что должно быть простейшей вещью в мире, но если это не так, то это не та девушка... и мне жаль.
— Мы встречаемся с Лили уже 9 лет!
— О-о... Ваши отношения пошли в 4 класс.
Я скучаю по тебе. Не в том смысле, что «давай встречаться», даже не в том смысле, что «я прощаю тебя». Но в том смысле, что я просто «скучаю по тебе».
— Поклянись, что никому не скажешь. На нашем первом свидании я заказал греческий салат. Лили спросила, можно ли ей взять мои оливки. Я сказал: «Конечно, я ненавижу оливки».
— Но ты любишь оливки!?
— Хорошо! Мне было восемнадцать, я был девственником! Я всю свою жизнь ждал симпатичную девушку, которая захочет мои оливки!
Самая большая ошибка — не совершить ошибку. Потому что ты так и проживешь свою жизнь, не зная, что такое ошибка.
Твоя проблема в том, что ты всегда думаешь, думаешь, думаешь. А я учу тебя делать, делать, делать.
— Я мечтал об этом с тех самых пор, когда был...
— Маленькой девочкой?