«Как я встретил вашу маму» — комедия про Теда и про то, как он влюбился.
Все неприятности начинаются с того, что лучший друг Теда, Маршалл, вдруг неожиданно сообщает, что он хочет сделать предложение своей давней подруге Лили, воспитательнице детского сада. К тому времени Тед понимает, что ему нужно прилагать больше усилий, если он действительно надеется найти свою настоящую любовь. Помогает ему в этих поисках его друг Барни — убеждённый холостяк, вечно со своим, иногда чересчур, мнением на всё происходящее, со склонностью к костюмам и верным способом знакомиться с девушками. Когда Тед встречает Робин, он решает, что это любовь с первого взгляда, но у судьбы в запасе есть кое-что ещё.
— Виктория, сколько у тебя парней было до того, как ты начала встречаться с Тедом?
— Парней у меня было всего два.
— Ух ты, недотрожка!
— Ну, с которыми было все серьезно, я имею в виду. Я еще встречалась с другими парнями между этим.
— Ох ты, потаскушечка!